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Walden planeja uma surpresa de aniversário para Zoey.

Alan e Lyndsey decidem apimentar a relação.

Walden percebe que está envelhecendo quando a filha de um amigo vai para a cidade. Missi, a amiga que vem ficar uma semana na casa e desenvolve uma relação com Jake quando ele volta do Exército.

Apesar dos avisos de Alan, Walden começa a sair com Rose.

Walden chama Rose para morar com ele, mas ela acha que ainda é cedo para isso. Quando Zoey diz a Walden que quer voltar com ele, ele precisa escolher entre Rose e Zoey... antes que seja tarde demais.

Cansado das complicações de um relacionamento tradicional, Walden contrata uma atriz para fazer o papel de sua namorada.

Alan fica com medo de ter um compromisso sério com Lyndsey, mas uma fonte inesperada acaba o inspirando.

Kandi, a ex-esposa gata e famosa de Alan, quer voltar com ele.

Quando Alan ajuda Walden a criar uma nova identidade para encontrar uma mulher que não esteja atrás do seu dinheiro, ele se interessa por alguém.

Walden concilia as duas identidades – de rico e de pobre – e ""Sam Wilson"" arruma um novo emprego nas férias.

Com o dinheiro de Walden, Alan investe na linha de moda de Kate.

Walden e Alan vão ao desfile de Kate em Nova York para Walden revelar sua verdadeira identidade. Mas o que se revelou foi uma apresentação de canto e dança estilo Broadway.

Alan não dá a Lyndsey uma chave da casa na praia, e o relacionamento dos dois fica estremecido.

Alan fica preocupado quando Jake volta para casa com Tammy, sua namorada de 36 anos de idade por quem ele está perdidamente apaixonado.

Deprimido por estar solteiro no Dia dos Namorados, Walden tenta convencer Kate a dar outra chance a ele.

Quando Walden dá de cara com a ex-esposa Bridget em um evento sofisticado para solteiros, eles falam sobre voltar. Mas Alan não acha que ela seja boa para Walden.

Alan se muda da casa quando ele e Walden brigam por causa de uma torradeira quebrada. Quando Alan vai para a casa de Herb, Walden se sente mal e tenta se desculpar.

Walden se machuca durante sua yoga e Herb, que estava ajudando Alan, o examina e não acha nenhum dano corporal. Após isso, o marido de Judith pede conselhos a Walden, que está procurando uma maneira de superar seu relacionamento com Bridget. Porém eles se juntam para fazer uma festa e ficam aflitos para voltarem com suas mulheres.

Quando Jake trai a namorada Tammy com Ashley, filha de 18 anos de idade de Tammy, Alan e Walden são pegos no fogo cruzado.

Alan fica arrasado quando Lyndsey termina com ele e Walden acaba encarregado de ajudá-lo a superar.

Alan passa por uma "terminação" (transformação pós-término). Quando Walden encoraja Alan, que estava deprimido, a dar uma repaginada e voltar à ativa.

Walden sai com uma gata de 22 anos de idade, mas acaba mais interessado na experiente avó dela. Alan e Jake fazem uma viagem.