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Liza manda Caitlin para a faculdade e luta para pesar seus sentimentos por Josh e Charles. Estrelas do convidado: Hoda Kotb e Kathie Lee Gifford.

A identidade de Liza está sob a ameaça do laptop de Thad e Kelsey sendo exposto à verdade. Um bilionário do Vale do Silício investe em Empírico.

Liza reúne a equipe empírica para salvar a livraria de sua cidade do fechamento. Kelsey mergulha o dedo do pé de volta no mundo do namoro.

Liza precisa superar as divisões milenares no local de trabalho e na vida pessoal quando o novo investidor da Empirical a incumbe de assinar estrelas do YouTube.

Kelsey namora um cara aparentemente perfeito, mas Liza e Lauren acham que é muito cedo. Em uma festa de médicos, Josh coloca seu relacionamento com Liza sob o microscópio.

Liza e Kelsey perseguem um autor erótico que escreve sob um pseudônimo e ficam chocados ao descobrir sua identidade.

Liza e Kelsey tentam preservar o anonimato de sua autora, mas um evento erótico feminino ameaça expor a verdade.

Liza finalmente oficializa seu divórcio e Diana conhece um estranho quente fora do trabalho. Os dois mundos colidem quando Liza acaba no hospital.

Depois que Liza e Kelsey fecham um acordo para o romance de Colin, uma publicidade inesperada leva a uma guerra de lances. Encorajada por seu terapeuta, Diana se apresenta a Richard, o terapeuta que trabalha na porta ao lado.

O futuro de Liza e Josh juntos é colocado em questão depois de terem reações opostas a um quase acidente.

Enquanto enfrenta um impasse com Josh, Liza se aproxima de Charles na Feira do Livro de Hamptons. Kelsey se sente apagada da narrativa de Colin.